对硝基甲苯的应用
背景及概述[1]
对硝基甲苯又名1-甲基-4-硝基苯,浅黄色结晶,熔点54.5℃, 沸点238.3℃。易溶于苯、乙醚、氯仿、四氯化碳,溶于乙醇,不溶于水,能随水蒸气挥发。有毒! 主要用于制造对甲苯胺、联甲苯胺、对硝基甲酸、对硝基甲苯-2-磺酸、3-氯-4-硝基甲苯等。其用作染料、 医药、农药、合成材料、助剂等的中间体。由甲苯用混酸硝化,经分离而得本品。同时联产邻硝基甲苯。
应用 [2-4]
1、用对硝基甲苯合成对溴苯甲醛
对溴苯甲醛是一种重要的医药和染料中间体。现有合成对溴苯甲醛的方法主要是以对溴甲苯为原料,一种是经光化溴代反应生成二溴苄,再经水解得到,该方法已实现工业化;另一种是以三氟甲基硫酸铈为氧化剂氧化而得。它们的共同缺点是原料成本高,而且前者采用了极易挥发、具有危害性的液溴,后者采用的氧化法工业上不易控制。
CN97106992.1提出一种以对硝基甲苯为原料合成对溴苯甲醛的方法。本发明以对硝基甲苯为原料,在相转移催化剂的催化下与多硫化钠溶 液作用下发生歧化反应,生成对氨基苯甲醛,然后由对氨基苯甲醛经酸化 重氮化后在溴化亚铜或铜的催化下生成对溴苯甲醛。多硫化钠溶液由硫化钠(Na2S.9H2O)与单质硫作用生成。硫化钠与硫的摩尔比为1∶2-1∶4。多硫化钠与对硝基甲苯于95%-65%的乙醇溶液中,在相转移催化剂的作用下生成对氨基苯甲醛,并有少量对甲苯胺产生。多硫化钠与对硝基甲苯的摩尔比为1∶3-1∶5....
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