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对甲苯磺酸甲酯的应用

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对甲苯磺酸甲酯的应用


背景及概述[1-2]

对甲苯磺酸甲酯又名4-甲苯磺酸甲酯。白色结晶。易溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水。有刺激性。具吸湿性。用作有机合成的选择性甲基化试剂。由对甲苯磺酰氯与甲醇反应而得。工业上合成对甲苯磺酸甲酯通常以浓硫酸为催化剂进行直接酯化反应,但以浓硫酸为催化剂存在副产物多,产生的稀硫酸对设备存在严重的腐蚀,产品分离复杂,收率低,污染严重等缺点。反应条件苛刻,工艺复杂,产物收率较低。因此,寻找一种在工艺条件简单、环境友好、收率较高的制备对甲苯磺酸甲酯的方法,仍然是该领域研究的热点。

应用[3-4]

对甲苯磺酸甲酯用作有机合成的选择性甲基化试剂,用于制造染料及有机合成,用作制备甲基化原料,有机合成的选择性甲基化试剂和催化剂,应用例如下:

1)制备高产率、高纯度的DAST源粉。

合成工艺分为两步:1.以无水乙醇为溶剂,进行4-甲基吡啶与对甲苯磺酸甲酯的反应,制备出4-甲基-N-甲基吡啶对甲苯磺酸盐的无水乙醇溶液;2.以无水乙醇为溶剂,在二正丁胺或哌啶的催化作用下,通过4-甲基-N-甲基吡啶对甲苯磺酸盐与对二甲胺基苯甲醛的反应,可以获得高产率85-95%、高纯度90-95%的DAST源粉。

采用无水乙醇为反应溶剂,避免了甲苯、甲醇等有毒有害溶剂对操作者身体的伤害,同时也减轻了废液对环境的污染;本发明的研发成功有利于培养高质量、大尺寸的DAST晶体,为DAST晶体及相关产品研究奠定了良好的物质与理论基础。

2)制备4-(4-二甲基氨基苯乙烯基)甲基吡啶对甲苯磺酸盐,

将4-甲基吡....


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