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乙醇酸甲酯

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乙醇酸甲酯


【背景及概况】

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乙醇酸甲酯以其独特的分子结构:同时具有H、羟基和酯基官能团,使得它兼有醇和酯的化学性质,能够发生羰化反应、水解反应、氧化反应等,成为一种重要的化工原料。乙醇酸甲酯可被广泛应用于化工、医药、农药、饲料、香料及染料等许多领域。乙醇酸甲酯易溶于硝纤维素、醋酸纤维素、醋酸丙酸纤维素和聚乙酸乙烯酯中。它本身也是许多纤维素、树脂、橡胶的优良溶剂。乙醇酸甲酯用其它醇进行醇解能得到不同的酯。乙醇酸甲酯不仅在化工、医药、染料等诸多领域有较广泛的应用,更重要的是作为有机合成和药物合成的中间体。乙醇酸甲酯是合成具有抗癌活性的异三尖酯碱及其类似物的重要中间体,同时也是合成一些提高润滑油抗压性和耐磨性的抗载体添加剂的原料。乙醇酸甲酯作为化工中间体有以下用途:加氢还原制乙二醇,水解制乙醇酸,可用于生产聚酯纤维及用作清洗剂。羰化制丙二酸酯;氨解制甘氨酸;氧化脱氢制乙醛酸酯,进而生产乙醛酸,可用于生产香兰素。口服青霉素及尿囊素等,从而形成以乙醇酸甲酯为中心的下游产品分支,具有广阔的应用前景。在应用开发乙醇酸甲酯方面,不仅表现在它本身的应用上,更重要的是它作为中间体可合成其他具有重要作用的有机化合物, 乙醇酸甲酯是合成具有抗癌活性的异三尖酯碱及其类似物的重要中间体;以上所有由中间体乙醇酸甲酯而制得的延续产品都是目前国内外紧缺或较紧缺的化工产品,它们的生产极大地扩展了乙醇酸甲酯的应用研究领域,从而使得乙醇酸甲酯具有更加广泛的应用研究与市场开发前景。

【性质】

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物理性质

乙醇酸甲酯是一种无色,有愉快气味的液体。熔点74℃ ,沸点150Y;。密度D4 =1.168。乙醇酸甲酯溶于水,并能以任何比例溶于醇和醚。

化学性质

1)羰化反应:乙醇酸甲酯羰化反应生成丙二酸甲酯。丙二酸甲酯70℃ 时在酸性阳离子交换树脂上反应生成丙二酸二甲酯,其单酯转化率为84.6%。

在均相Rh络合物和碘化物助催化剂存在的情况下,乙醇酸甲酯催化羰化生成乙酸基乙酸甲酯和乙醛。此羰基化反应可作为一条无氯路线生产丙二酸单甲酯。

2)氨化反应:乙醇酸甲酯氨化生成DL-甘氨酸 J。这种最简单的氨基酸用途很广泛。反应方程式为:

3)加氢反应:乙醇酸甲酯加氢得到一种重要的有机化工原料乙二醇:

利用此反应生产乙二醇,因酯容易分解。乙二醇的产率难以超过30%。近年来,随着加氢催化剂性能的不断改善,乙二醇的选择性大大提高。

4)水解反应:乙醇酸甲酯水解生成乙醇酸和甲醇。乙醇酸容易自动缩聚生成聚乙醇酸。聚乙醇酸是一种生物可降解物质,也是人体可吸收的医用材料。

5)氧化脱氢:乙醇酸甲酯氧化脱氢生....


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