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常用保护基---叔丁基二苯基氯硅烷(TBDPSCl)

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常用保护基---叔丁基二苯基氯硅烷(TBDPSCl)


【英文名称】tert-Butyldiphenylchlorosilane

【分子式】C16H19ClSi

【分子量】274.86

【CA 登录号】58479-61-1 低泡表面活性剂异构醇 LF901;

【缩写和别名】TBDPSCl, TBDPS-Cl,t-Butyl-diphenylsilyl Chloride

【物理性质】无色液体,bp 93-95 °C/0.0015 mmHg, d 1.057 g/cm3。与大多数

有机溶剂混溶,通常在DMF、CH2Cl2和THF中使用。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】对空气和质子性溶剂敏感,可预配

成DMF溶液在冰箱中储存。在无水体系中使用,在通风橱中进行操作。

叔丁基二苯基氯硅烷(TBDPSCl)是一种常用的硅基化试剂[1]。该试剂最主要的用途是保护醇羟基,亦可保护酚羟基、伯胺基和用于烯醇硅醚的制备。

保护醇的条件与TBSCl基本相同,一般在DMF、CH2CI2和THF中进行,咪唑、三乙胺和NaH被用作碱性试剂。其中,DMF-咪唑体系的反应性较强,能够用于仲醇的保护(式1)[2]。而CH2Cl2-三乙胺-DMAP体系则能可靠地实现伯醇的选择性保护(式2)[3]。

醇的 TBDPS 醚对于酸、碱、还原剂、氧化剂、过渡金属催化、自由基等条件均有较好稳定性。与相应的 TBS 衍生物比较,它们对酸的稳定性要高出大约 100 倍,而且向相邻羟基迁移的倾向....


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