常用保护基---叔丁基二苯基氯硅烷(TBDPSCl)
【英文名称】tert-Butyldiphenylchlorosilane
【分子式】C16H19ClSi
【分子量】274.86
【CA 登录号】58479-61-1 低泡表面活性剂异构醇 LF901;
【缩写和别名】TBDPSCl, TBDPS-Cl,t-Butyl-diphenylsilyl Chloride
【物理性质】无色液体,bp 93-95 °C/0.0015 mmHg, d 1.057 g/cm3。与大多数
有机溶剂混溶,通常在DMF、CH2Cl2和THF中使用。
【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。
【注意事项】对空气和质子性溶剂敏感,可预配
成DMF溶液在冰箱中储存。在无水体系中使用,在通风橱中进行操作。
叔丁基二苯基氯硅烷(TBDPSCl)是一种常用的硅基化试剂[1]。该试剂最主要的用途是保护醇羟基,亦可保护酚羟基、伯胺基和用于烯醇硅醚的制备。
保护醇的条件与TBSCl基本相同,一般在DMF、CH2CI2和THF中进行,咪唑、三乙胺和NaH被用作碱性试剂。其中,DMF-咪唑体系的反应性较强,能够用于仲醇的保护(式1)[2]。而CH2Cl2-三乙胺-DMAP体系则能可靠地实现伯醇的选择性保护(式2)[3]。
醇的 TBDPS 醚对于酸、碱、还原剂、氧化剂、过渡金属催化、自由基等条件均有较好稳定性。与相应的 TBS 衍生物比较,它们对酸的稳定性要高出大约 100 倍,而且向相邻羟基迁移的倾向....
该文章只显示3分之一,如想阅读到这篇文章的完整内容,请扫描下方二维码,打开我们的万水化工商城小程序,在首页“知识中心”栏目搜索文章标题继续进行阅读。万水化工商城收集100万+篇精细化工知识文章,旨在为您深入的了解行业知识和化工应用技巧。