香草酸的应用
背景[1][2]
香草酸系统名“4-羟基-3-甲氧基苯甲酸”。分子式C
8
H
8
O
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。分子量168.14。白色针状晶体。无气味,能升华,不分解。熔点210℃。易溶于乙醇,可溶于乙醚,微溶于水。与三氯化铁作用不显色。香草酸是胡黄连有效成分之一。胡黄连苷类的结构中分别含有香草酸基、阿魏酸基和桂皮酰基,水解后即为香草酸、阿魏酸和肉桂酸,香草酸是胡黄连的抗菌成分之一,测定其所含的香草酸量,可以作为衡量胡黄连质量的指标。
目前市场上的香草酸主要来源于植物提取,生物发酵合成,化学合成等。植物提取法,原材料成本较高,且需要培育大量植物,受天气地域等影响较大,根本无法满足市场的需求。生物合成香草酸的工艺,受到底物、菌株和酶的限制,转化率不高,生产工艺并未能够得到广泛应用。香草酸的化学合成工艺,主要以香草醛为原料,通过氧化(氧化银)或碱熔(氢氧化钾,240℃以下)制备,也有从3,4-二甲氧基苯甲酸部分脱去甲基而得的工艺。
其中氧化法制备面临的成本高,污染大等缺点,不适合大规模生产。而碱熔工艺存在反应剧烈,安全性差,产能低等问题,工业应用也不广泛。而3,4-二甲氧基苯甲酸作为原料,相比香草醛价格昂贵,也不适合大规模生产。综上所述,现在香草酸合成工艺安全性差,产能低,收率低,操作复杂,收率及纯度 也较差。
结构
应用[2][3][4][5]
香草酸主要可用于香料或医药合成,如5-硝基香兰酸,它可用于3,5-双取代儿茶酚类儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT-I)抑制剂托卡朋(tolcapone)的合成,或作为合成利福霉素类抗生素(3-羟基甲氧基利福霉素,3-羟基利福霉素)生物合成的前体。
香草酸作为香荚兰豆,香子兰荚,胡黄连等植物的有效成分之一,国内外对其抗菌消炎,抗氧化,抑制酪氨酸酶活性,化感作用,调节神经,促凝血活性方面都有一定的研究,具有较好的活性,具有很好的市场前景。其应用举例如下:
用于香草醛的合成。香草醛,又名香兰素(Vanillin),化学名为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(3-methoxy-4-hy dro xybenzaldehyde)。是一种广谱型高档香料,被誉为香料之....
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