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阿伏苯宗的制备

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阿伏苯宗的制备


背景及概述[1][2]

阳光是世间万物赖以生存、不可缺少的物质,适量的紫外线照射有助于人体健康、增强人的体质,但是如果长时间将皮肤暴露于阳光下,280~320 nm 的中波紫外线和320~400 nm 的长波紫外线会对人体造成伤害。因此,为了使人体免受紫外线辐射的伤害,我们把具有安全、高效吸收紫外线的紫外线吸收剂广泛应用于纺织品、涂料、防晒霜、化妆品等产品中。

紫外线吸收剂有很多种类,其中苯酮类紫外线吸收剂被广泛使用,该类吸收剂有较大的实际研究价值。阿伏苯宗[化学名称: 1-( 4-叔丁基苯基)-3-( 4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二酮]就属于苯酮类紫外线吸收剂,也是一种很重要的有机合成中间体。

目前,合成阿伏苯宗的方法主要有:①缩合加成消去水合法,即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲醛经过缩合,溴加成,消去成炔,水合得到产品,产率为58% ,该方法路线长、成本高、产量低;②克莱森酯缩合法,即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲酸甲酯反应,产率为63.6% ,该方法成本低、易操作,但产率较低; ③醛酮缩合法,即对甲氧基苯乙酮与对叔丁基苯甲醛经过缩合成醇,氧化得到,产率为34.6% ,该方法易操作、成本高、产量低。

应用

阿伏苯宗(Avobezone)是一种合成的紫外线吸收剂,是一种良好的UV-A(>320nm)型紫外线吸收剂,可阻挡全波段(320~400nm)的 UVA,为高效的宽光谱油溶性UVA滤光剂,与其它的UVB防晒剂复配,可提供 全部UVA和UVB保护,用于预防光致皮肤癌。

研究发现阿伏苯宗可显著破坏PHB和c-Raf1两个蛋白质之间的相互作用,并通过分子生物学实验....


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