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邻苯二甲醛的应用

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邻苯二甲醛的应用


背景及概述[1]

邻苯二甲醛(ortho-phthalaldehyde)是一种医药中间体,曾广泛应用于胺类生物碱、荧光计组胺测定及医药检验方面。成品为淡黄色针状晶体,溶于水、醇、醚等有机溶剂,无不良气味,化学性质稳定。1994年首次将它用于内镜消毒并发现其具有广谱高效的杀菌效果,其后的研究表明,邻苯二甲醛与戊二醛相比具有非常多的优点。作为一种新型的外用高效化学消毒剂,1999年邻苯二甲醛已通过了美国FDA认证。

结构

杀菌机理[2]

与一般的消毒剂杀菌机理不同,邻苯二甲醛的杀菌活性基础是其与氨基酸和蛋白质的交联作用。研究表明,邻苯二甲醛与细菌菌体细胞壁作用后形成牢固的交联结合,造成一道屏障,阻止了这些物质对细胞壁/膜的结构破坏。但是邻苯二甲醛的这种封闭防渗作用,同样也造成菌体内外物质交换功能障碍,以致细菌正常生理功能不能进行,从而促进细胞死亡。

另一方面,邻苯二甲醛在水中的存在形式与戊二醛不同,邻苯二甲醛以单个分子存在于溶液中,故自由醛基能全部发挥消毒作用,而二醛分子间以醛基聚合形式存在,溶液的酸碱性等因素影响其聚合度,聚合度不同,裸露的自由醛基数不同,自由醛基数决定其消毒效果,因此邻苯二甲醛的杀菌效果优于戊二醛。由于邻苯二甲醛是芳香醛,具有良好的脂溶性更易穿透脂质较多的结核杆菌以及革兰氏阴性菌细胞膜,从而作用于菌体内部的靶位点引起细胞的迅速死亡,所以邻苯二甲醛对结核杆菌以及革兰氏阴性菌的杀灭作用强于戊二醛。

芽孢对外界抵抗力比细菌繁殖体更强,这是因为芽孢成熟的后期形成的一种含大量吡啶二羧酸的外层结构研究发现邻苯二甲醛主要是通过与芽孢外壳上的氨基酸发生交联而导致芽孢死亡的,这种交联形成一种致死性的坚固外衣使得芽孢无法发芽,因此邻....


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