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邻硝基苯甲酸的合成路径及应用领域

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邻硝基苯甲酸的合成路径及应用领域


背景及概述[1]

邻硝基苯甲酸是一种含有羧基的硝基苯化合物,化学性质较稳定,可被还原,分子中的硝基可被还原,生成邻氨基苯甲酸。分子中的羧酸根赋予其有机酸的常见性质。邻硝基苯甲酸受高热分解,具有可燃性,燃烧时生成有毒的氮氧化物,是有机合成和制备染料、医药、颜料、香料、润滑脂和润滑油的抗氧剂和金属防锈剂等重要中间体。

生态学数据[1]

邻硝基苯甲酸对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

合成方法[2][3][4]

合成路径1:

以邻硝基甲苯为起始原料,经氧化制备而成。在高压反应釜中,加入甲醇溶剂、邻硝基甲苯、催化剂MnO

4

/RuO

4

,充分搅拌下通入氧气,在100~150℃,0.1-2MPa下反应5-15小时,反应结束后,冷却至室温,释放压力,过滤催化剂,用乙醚-水萃取,水洗有机相,蒸馏回收溶剂,得到邻硝基苯甲酸,收率为89.1%,纯度为96%以上。过滤后的催化剂可以循环使用。反应路线如下。

合成路径2:

以邻硝基甲苯为原料,以乙腈、DMF、乙醇或含乙醇10%~95%体积的乙醇水溶液为溶剂,选用1~230 ppm具有下图式(I)、式(II)或式(III)结构....


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