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苯甲酸的作用是什么?

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苯甲酸的作用是什么?


【概述】

苯甲酸

又称安息香酸,是羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,以游离酸、醋或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,如在安息香胶中以游离酸和苄酯的形式存在,在某些香精中以甲酯或苄酯的形式存在,在某些植物的叶和茎中以游离酸的形式存在,在草食动物的尿中以苯甲酸的衍生物马尿酸的形式存在。苯甲酸是重要的化工原料及产品,在食品、医药、精细化工等行业有着广泛的应用。

【理化性质】

苯甲酸又称安息香酸,是羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,其酸性较弱,电离常数为4.20,比中、长链脂肪酸酸性强,具有甲醛或苯的刺激性气味。外形呈针状或鳞片状结晶,主要存在于不同的松香酯、水果和浆果中,特别是越橘属种。同时,也存在于牛奶、牛奶产品以及动物组织和分泌腺中。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂,沸点249℃,熔点122.13℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。

苯甲酸不易被氧化,其苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。由此产生的衍生物也被广泛用于食品及化工行业的防腐、保质。 苯甲酸在常温常压下性质稳定,不易发生反应。其化学性质主要取决于官能团的活性,即苯环和羧基。羧基上的反应包括与碱反应生成盐,与醇反应生成相应的酯,羟基被氯取代生成苯甲酰氯,被氧基取代生成苯甲酰胺等。苯甲酸中的苯环上的氢原子可以被各种原子或基团取代,但由于苯环上的羧基是能使苯环纯化的间位定位吸电子基,因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应要难于苯。苯环上也可以进行加氢反应,苯甲酸在作催化剂的情况下氢化生成六氢苯甲酸,它是生产己内酰胺的中间体。在高温下苯甲酸也能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。

【作用机理】

苯甲酸的防腐机理在于其亲脂性强,易透过细胞膜进入细胞体内,从而干扰细菌及霉菌等微生物细胞的通透性,抑制细胞膜对氨基酸的吸收。进入细胞体内的苯甲酸分子可电离酸化细胞内所储存的碱,并能抑制细胞的呼吸酶系的活性,阻止乙酰辅酶A的缩合反应,从而起到食品防腐作用。苯甲酸盐类在酸性食品中可转化为有效形式的苯甲酸,其抗菌作用与苯甲酸相同。

【药代动力学】

苯甲酸

进入体内后,经小肠吸收进入肝脏内,以4种方式从尿中排出:一种是在酶的催化作用下与甘氨酸化合成为马尿酸从尿中排出;另一种是与葡萄糖醛酸化合成苯甲酰基葡萄糖醛酸,从肾脏排出;还可以苯甲酸、鸟尿酸的方式排出。也有些学者认为,尿中的苯甲....


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