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苯甲酰氯的主要应用

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苯甲酰氯的主要应用


背景及概述[1]

苯甲酰氯无色透明的刺激性、催泪性液体。相对密度1.215~1.284,熔点-6℃,沸点197℃。遇水及酒精发生水解和醇解,易溶于乙醚,也溶于二硫化碳。由三氯甲苯经水解或与苯甲酸作用而制得。苯甲酰氯的合成工艺有很多种。苯甲酸与四氯化硅在苯溶液中可以合成苯甲酰氯,此工艺收率较低,提纯步骤较复杂,只适用于实验室研制;苯甲酸和亚硫酰氯合成工艺,除生成苯甲酰氯外还生成气态的二氧化硫和氯化氢,无任何固态的副产物残留,因而产品易于分离纯化,但原料亚硫酰氯的成本比较高,虽然早已研究开发,至今仍用于实验室制备;苯甲酸与光气反应工艺,适用于工业化生产,收率较高,提纯比较简单,但光气有剧毒,造成环境污染,随着人们对环境质量的要求越来越高,此工艺正在逐渐被淘汰。鉴于我厂化纤有苯甲酸这一资源优势,我们开展了以苯甲酸和三氯甲苯为原料合成苯甲酰氯的研究。考察了反应温度、原料配比、催化剂的选择及用量等工艺条件,在实验室制备了合格的苯甲酰氯样品。

化学性质[2]

苯甲酰氯较脂肪族酰氯稳定,但由于其中含有较活泼的氯,故决定了其化学活泼性很强,主要用作苯甲酰化剂。

⑴ 水解作用:用沸水和碱类易使苯甲酰氯水解,用冷水则缓慢地水解,水解产物为苯甲酸或苯甲酸酐,常用此反应制备不含对氯苯甲酸杂质的高纯苯甲酸。

⑵ 还原反应:苯甲酰氯加入钯催化剂加氢还原生成苯甲醛:

⑶ 胺化反应:苯甲酰氯与含活泼氢的胺类物质反应,苯甲酰基可将氢置换掉(Schotten-Baumamn反应)

⑷ 酯化反应:苯甲酰氯和含活泼氢的醇反应,苯酰....


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