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苯基锂的应用

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苯基锂的应用


背景及概述[1][2]

有机锂化合物是一类重要的有机金属化合物,早在1929年就由K.Ziegler采用有 机卤化物与金属锂反应制备得到,并随后将其应用于有机合成中。目前,有机锂化合物作为一种重要的合成试剂,在基础理论研究和工业合成中起着重要的作用。Ziegler发现有机锂化合物在有机合成上与有机镁化合物(Grignard试剂)具有相似的性质和应用价值,并且在某些方面与Grignard试剂相比,具有反应活性更强、产率高、还原倾向较小、产物容易分离、能够溶于多种非极性溶剂等特点,从而在有机合成中可以代替Grignard试剂或弥补 Grignard试剂在某些合成上的不足。同时,有机锂化合物在一些有机合成中具有独特的性能,使得它在有机合成中具有广泛的应用价值和重要的意义。

苯基锂在空气中自燃。溶于乙醚,在溶液中呈二聚体。苯基锂是常用的有机锂化合物,现有技术中一般由溴苯或氯苯与金属锂在乙醚或乙醚-苯混合液中反应制得,或由二苯基汞与金属锂在甲苯中作用而得,该方法存在由于苯基锂过于活泼,且原料相对更稳定,当放大到工业规模的时候,反应往往难以引发,成功率较低,得不到目标产物。由于基础研究和工业生产中苯基锂的用量巨大且具有不可替代性,如何实现苯基锂的规模化生产成为一个亟需解决的问题。

应用[2-5]

苯基锂可用作制 备烷基锂等的金属化试剂、制备维生素和激素的脱卤化氢试剂等。其应用举例如下:

制备2,6-二氯苯硼酸,该制备方法以1,3-二氯苯醚为原料,原料和锂化试剂发生锂氢交换反应制得苯基锂化合物,所得的苯基锂化物与硼酸....


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