【英文名称】Azidotrimethylsilane

【分子量】115.21

【CA登录号】[4648-54-8]

【缩写和别名】TMSA，TMSN3

【结构式】Me3SiN3

【物理性质】bp 95~96 oC，d 0.868 g/cm3。溶于大多数有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF 和MeCN 中使用。

【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。实验室可以方便地通过三甲基氯硅烷与叠氮化钠反应来制备[1]。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，在500 oC会发生分解。建议在干燥阴凉处保存，在通风橱中操作和使用。

叠氮基三甲基硅烷(TMSA) 是有机合成中应用非常广泛的试剂之一。它可以看作是金属叠氮化物的替代物，几乎能够发生金属叠氮化物的所有反应。但是，TMSA能够在许多有机溶剂中反应，所以更容易操作和获得较好的结果。该试剂的反应性质来自于分子的两个组成部分，以叠氮基所发生的反应具有较高的合成价值。

TMSA 可以方便地与卤代烃或者磺酸酯发生反应，生成相应的叠氮化合物 (式1)[2,3]。反应也可以在无催化剂存在的情况下进行，但一般需要较高的反应温度。

TMSA 与那些容易生成碳正离子的缩醛衍生物的反应具有较高的合成价值，....