【英文名称】Diethyl Phosphonate

【分子式】 C4H11O3P

【分子量】138.10

【CA登录号】[762-04-9]

【缩写和别名】DEP

【结构式】HP(O)(OEt)2

【物理性质】无色液体，bp 50~51 oC/2.0mmHg,d 1.072 g/cm3。它溶于水、四氢呋喃以及乙醇。

【制备和商品】该试剂可通过三氯化磷与过量的乙醇直接反应而制备。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，使用前需过滤以除去悬浮物。

在碱存在下，亚磷酸二乙酯(DEP)可发生取代[1,10]、加成[11~16]反应，还可与胺发生Todd反应形成膦酰胺。

亲核取代反应

在强碱作用下，DEP可形成负离子，该负离子能够与卤代物 (如由醇制得) 发生亲核取代反应。使用该方法可以合成多种膦酸酯 (式1)[1~4]。

钯催化的膦酸酯的合成

防老剂rd

在过渡金属配合物 [如Pd(PPh3)2, Pd(PPh3)4] 催化下，DEP能够使卤代芳香化合物[5~7]、卤代烯烃[8,9]、炔烃[10]发生反应生成膦酸酯。在反应过程中钯插入到碳-卤键中间，并且与磷形成配合物，而后磷转移到碳上，从而生成膦酸酯 (式2)[5]。

与不饱和键的亲核加成反应

在强碱的存在下，DEP 所形成的负离子能够与醛 (式3)[11,12]、亚胺[13,14]等不饱和键发生亲....