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常用试剂----三氯氧磷

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常用试剂----三氯氧磷


三氯氧磷可用于芳香环的甲酰化(Vilsmeier-Haack)反应、磷酰化试剂、酰胺的脱水试剂、醇、苯酚和杂环的卤代试剂。

一、氯化亚甲铵盐

 三氯氧磷是很强的路易斯酸,广泛应用于合氨基树脂成中。特别重要的是它与取代的酰胺(例如DMF或DMA)反应得到氯化亚甲铵盐 (式1)。这些盐类(Vilsmeier-Haack试剂)是有高度反应多样性的中间体,能参与多种重要的有机反应,如Vilsmeier-Haack反应和Bischler-Napieralski反应。

二、芳香环的甲酰化

Vilsmeier-Haack 试剂进攻电子密度丰富的芳香环而产生芳香亚甲基离子,水解后就会得到甲酰化的芳香化合物。许多芳香化合物可以这种方式甲酰化,包括单苯环和多核芳环衍生物 (式2)[1]。

很多芳杂环如吡咯、噻吩、呋喃、吲哚、喹啉、嘌呤都可在DMF中与三氯氧磷反应,吡咯、噻吩、呋喃一般在2....


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