背景及概述[1]

对羟基苯丙酸又称根皮素酸。白色至浅黄色结 晶。相对分子质量166.18。熔点129～130℃。沸 点208～210℃(1.867×10

3

Pa)。难溶于苯和氯仿，溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯和热水。邻位遇三氯化铁显色，对位不显色。可用作医药原料， 制备胃药以及用作农药原料。

制备[1]

①以苯酚为原料与丙烯腈反应，生成对羟基丙腈，然后水解，可制得；

②以对羟基苯甲醛为原料，在乙酸钠存在下，与乙酐进行柏琴(Perkin)反应，生成对羟基丙烯酸，再水解，可制得。

应用 [2-5]

一、对羟基苯丙酸用于合成3-(4-羟基苯基)丙酰胺

3-(4-羟基苯基)丙酰胺(Phloretamide)，是苹果中的一类酚类化合物，表现出抗衰老，防止皮肤松弛，保持皮肤光泽等活性。另外还作为抗衰老化合物或抗衰老化合物的组成成分来生产。CN201410284642.9提供了一种3-(4-羟基苯基)丙酰胺的合成方法。

具体步骤如下：

①将15mL氯化亚砜加入到2g的对羟基苯丙酸中，搅拌至澄清，TLC检测反应终点；

②旋掉氯化亚砜，加入少量的乙腈溶解，缓慢滴加到0℃以下的20mL25-28％的氨水中，搅拌，TLC检测反应终点；提纯。

步骤①中的TLC检测方法：取样，加少量甲醇溶解，展开剂PE：EA＝5:1(质量比)硅胶板点板，只有一个点生成，无原料剩余；步骤②中的TLC检测方法：1.5mLPC管取样，加入1N HCl酸化，乙酸乙酯萃取，展开剂DCM：MeOH＝1....