背景及概述[1]

对硝基苯基-β-D-吡喃葡糖醛酸苷为糖类衍生物，可用作医药中间体。

制备[1]

对硝基苯基-β-D-吡喃葡糖醛酸苷制备具体步骤如下：

1，2，3，4-四-O-乙酰基葡萄糖醛酸乙酸酐(2)的制备

在氮气保护下，20克β-D-葡萄糖醛酸(1)(103.0mmol)溶于100mL乙酰酐中，8滴浓硫酸滴入，反应升温至60℃，继续反应1小时，降至室温，减压浓缩，蒸出乙酸酐至1/4，加人乙醚，白色固体析出，真空干燥得39.3g五乙酰葡萄糖醛酸酐，产率为94.3％。或者，加入催化量的碘替代浓硫酸，在40℃下搅拌反应2小时，采用同样的后处理，得38.4g五乙酰葡萄糖醛酸酯，产率92.1％。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ：5.99(d，J＝8Hz，1H)，5.46(t，J＝12，8Hz，1H)，5.04(t，J＝12，8Hz，1H)，4.94(t，J＝12，8Hz，1H)，4.51(d，J＝12Hz，1H)，2.07(s，3H)，2.0(s，3H)，1.97(s，3H)，1.96(s，3H)，1.90(s，3H).13CNMR(100MHz，DMSO-d6)δ：172.46，169.88，169.50，169.10，168.36，91.01，72.02，71.58，70.26，69.13，21.48，20.88，20.75，20.72，20.70.

1，2，3，4-四-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸(3)的制备

在氮气保护下，21g1，2，3，4-四-O-乙酰基-葡萄糖醛酸乙酸酐(2)(51.94mmoL)溶于150mL四氢呋喃与水的混合溶液(1：1＝V/V)，搅拌....