对甲氧基苯胺的应用
概述
对甲氧基苯胺是一种重要的有机原料,可用于制备多种医药中间体。
应用[1-4]
一、Clausenine是一种咔唑类天然产物,具有抗菌活性。CN201410027161报道了一种用铜催化6-重氮基-3-甲基-2-环己烯-1-酮与对甲氧苯胺的反应生成2-(4-甲氧基苯氨基)-5-甲基苯酚;然后再经过甲基化、及钯催化的 C-C键偶联即可得到天然产物Clausenine。其反应路线如下:
按照如下步骤进行:
(1)将6-重氮基-3-甲基-2-环己烯-1-酮、对甲氧基苯胺、铜催化剂及溶剂加入封管中,在80摄氏度、密封条件下反应3小时即可高收率得到2-(4-甲氧基苯氨基)-5-甲基苯酚;
(2)室温下在反应瓶中加入2-(4-甲氧基苯氨基)-5-甲基苯酚、碘甲烷、碳酸钾及丙酮,然后升温至60摄氏度反应即可得到N-(2-甲氧基-4-甲基苯基)对甲氧基苯胺;
(3)氮气保护条件下,向封管中加入N-(2-甲氧基-4-甲基苯基)对甲氧基苯 胺、醋酸钯及醋酸;然后升温到140摄氏度避光反应24小时即可得到Clausenine。
二、奥美拉唑, 5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3, 5-二甲基吡啶基)甲基亚磺酰基]-1H-苯并咪吨,是世界上首例上市的质子泵抑制剂,对胃分泌素,以及乙酰胆碱、组胺、食物或迷走神经刺激等引....
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