概述【1】【2】

对氨基苯磺酸(4-aminobenzenesulphonate,4-ABS)俗称磺胺酸,是一种被广泛用于生产染料、印染助剂、香料、食品色素、医药和农药等化工产品的重要中间体,同时也是很多偶氮染料厌氧脱色后的中间产物.它含有的氨基(—NH2)和磺酸基(—SO3)两性官能团,使其具有独特的物理化学性质,具有高极性,易溶于水,且具有稳定的化学结构.含有磺酸基芳香胺类化合物的废水具有高浓度、高色度、高毒性等特点,属于难生物降解的有机废水,极易引起严重的水体污染。对氨基苯磺酸具有生物毒性,其废水很难直接用生化法处理,同时对氨基苯磺酸性质稳定。

理化性质【1】

对氨基苯磺酸为白色或灰白色结晶,水合物在100℃时失去水分,无水物在280℃开始分解碳化,相对密度1.485(25/4),微溶于冷水,不溶于乙醇、乙醚和苯,有显著的酸性,能溶于苛性钠溶液和碳酸钠溶液。

降解机理【3】

关于对氨基苯磺酸的降解机理有两种说法,可能与降解菌株的特性有关系。原儿茶酸是各种不同的芳香化合物降解的重要中间产物,其芳环裂解方式分为邻位裂解和对位裂解两种,相关的催化剂分别为PCA-3,4,双加氧酶和PCA-4,5双加氧酶。S1和S2降解对氨基苯磺酸的过程中,磺酸类底物只能诱导产生PCA-3,4双加氧酶,即遵从邻位断裂。而PNS-1降解对氨基苯磺酸的过程中并没有检测到一种黄色的邻位断裂的标志性物质。能否检测到中间产物,取决于菌的降解能力,如果菌株可以彻底降解对氨基苯磺酸,则可能在酶的催化作用下,不残留中间产物,而直接进入三羧酸循环。

制备方法【4】【5】【6】

对氨基苯磺酸的生产工艺有固相法和液相法两种。固相法是将反应好的苯胺硫酸盐进行烘焙转位,在高温烘焙下使磺酸基进行分子重排转移到对位、邻位和间位;这种方法劳动量大,苯胺易挥发和氧化,产生的焦化物影响产品的质量;而液相法是用高沸点有机溶剂作为转位载体,使苯胺硫酸盐实现分子内重排。以上两种方法是目前普遍使用的工业化法;但都存在能耗高。生产环境差的缺点。微波作为有机合成的一种新方法,具有节约能耗,加热均匀,反应速度快等长处而成为有机合成化学的热点。

1.对氨基苯磺酸的微波合成

在100 mL圆底烧瓶中加入新蒸的苯胺5 mL,烧瓶用冷水浴冷却,在振荡下分批加入浓硫酸,然后将圆底烧瓶置于微波炉内,安装好回流冷凝管和搅拌装置。在搅拌下,先以65 W的功率加热1 min,再以一定微波功率,一定反应时....