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大豆卵磷酯的制备和应用

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大豆卵磷酯的制备和应用


背景及概述[1]

卵磷脂是1844年法国人高布利(Gobley)第一次从蛋黄中分离出的含有氯及磷的脂肪混合物。20世纪30年代又在大豆油脂加工后的副产物中发现了大豆卵磷脂。卵磷脂(Lecithin)主要成分包括卵磷脂、肌醇磷脂、脑磷脂、磷脂酸、丝氨酸磷脂以及神经磷脂等;狭义的卵磷脂系指胆碱磷酸甘油酯或磷脂酰胆碱,其三甘油酯分子上的磷酸与胆碱结合。大豆卵磷脂又名大豆磷脂,是精炼食用大豆油时得到的一种粘稠的含油很高的毛磷脂,是一类具有重要生理功能的类脂化合物,也是一类天然的表面活性剂,在食品、医药、化妆品等许多方面有广泛用途。粗磷脂由于含30%~40%的油脂,亲脂性强而亲水性弱,限制了其在上述工业中的应用。近年来,国外大豆卵磷脂发展迅速,其精制、分离和深加工综合利用有了迅速的发展,越来越被人们所重视。我国大豆资源丰富,开发大豆卵磷脂具有丰富的原料优势。农产品深加工和转化技术也是当前国家在全国范围内重点支持的技术开发领域之一,因此,大力开发大豆卵磷脂及其深加工产品,不仅可以提高大豆的附加值和科技含量,其产品的市场前景也十分广阔。

化学结构及其组成[1]

大豆卵磷脂是豆油精炼过程中得到的一种副产物。其化学结构主要由三甘油酯分子上的磷酸与胆碱等基团(X)结合,结构式见图。式中R1和R2是代表脂肪酸的烃基,其Rl和R2中的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸是混合配位的。常见的有硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸等。大豆卵磷脂主要成分含量:19%~20%的卵磷脂(磷脂酰胆碱)、8%~20%脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)、20%~21%的磷脂酰肌醇及磷脂酰丝氨酸等。

物理性质[1]

大豆卵磷脂是一种淡黄色至棕色、无嗅或略带有气味的黏稠状或粉末状物料。从其结构上来看,2个脂肪酸链为疏水基,磷酸及胆碱等基团为亲水基,所以,它是一种表面活性剂,具有一系列界面性质和胶体性质。大豆卵磷脂不溶于水,易溶于多种有机溶剂,易形成反胶团,即疏水基在外,亲水基在内。乳化性是磷脂的重要性质。大豆卵磷脂分子中存在大量不饱和脂肪酸,很容易被空气氧化,而温度的升高不仅加快了此种氧化的发生,而且使其颜色逐渐加深。大豆卵磷脂也能形成液晶,包括热致液晶和溶致液晶。

化学性质[1]

大豆卵磷脂的化学性质主要表现在它的酯键、脂肪酸链和磷脂的X取代基上。大豆卵磷脂在酸性或碱性条件下,加热或煮沸时,可发生完全水解反应,生成游离的脂肪酸、甘油、肌醇和磷酸等小分子产物。在特殊的磷脂酶作用下,大豆卵磷脂可发生部分水解,如蛇卵磷脂酶能专一作用于磷脂的不饱和脂肪酸酯键,使其分解。由于大豆卵磷脂分子中含有不饱和脂肪酸,故其中的不饱和键以发生各种加成反应。在乳酸等有机酸存在下,大豆卵磷脂与过氧化氢反应,使其不饱和键部分羟基化。在镍等催化剂存在下,大豆卵磷脂可与氢发生加成反应,生成饱和磷脂。在一定条件下,大豆卵磷脂可与卤素、氢卤酸等进行加成反应,生成卤代产物。磷脂酰乙醇胺分子中的胺基,可与酸酐等酰化试剂反应,生成酰化产物。

应用[2]

大豆卵磷脂在食品中可用作为乳化剂、润滑剂、分散剂、抗老化剂、发泡剂、催长剂等;在医药工业中作为药物载体,具有防治动脉硬化症、改善脂肪代谢、防止肝功能障碍、增强动脉血管壁、减少坏死等功效。

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