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三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液的制备

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三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液的制备


概述[1]

三仲丁基硼氢化锂,本品的商业形式是溶解在四氢呋喃中的一摩尔溶液。本品在有机合成中广泛用作温和的高立体选择性的强还原剂,用于酮的非对称选择还原得到醇,也可用于烯醇1,4共轭加成还原得到酮或醇,用于选择性还原环外丙烯晴衍生物的共轭双键和碘化物,对于二脂,脱卤单环嘧啶,重排5-三甲基甲硅基巴因和脱保护的N-甲氧羰基的阿片物质取代N-非阿片类反应中,它是一种有效的去内消旋试剂,在低温条件下,可有效还原共轭羰基化合物。主要用于医药工业,香料工业。

研究表明,氢化铝锂在零下10度的四氢呋喃中可以和三仲丁基硼反应生成三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液,但所生成的副产品三氢化铝又将和三仲丁基硼氢化锂反应而生成新的化合物,反应的最终产物不是我们希望的三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液。

应用[3]

制备顺式-4-羟基环己基甲酸乙酯:

⑴将4-羰基环己基甲酸乙酯按料液质量体积比1:15~45溶于四氢呋喃中,降温至-80℃,滴加1mol/L 三仲丁基硼氢化锂四氢呋喃溶液,保持温度在-....


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