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N-苯基邻氨基苯甲酸的用途和制备

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N-苯基邻氨基苯甲酸的用途和制备


背景及概述[1][4]

N-苯基邻氨基苯甲酸是一种灵敏的内用氧化-还原指示剂。特别适 用于钢铁分析中测定钒等。又名钒试剂,是常用的合成吖啶类化合物的重要中间体,广泛应用于抗疟药、抗炎药、抗肿瘤药等。分子式C13H11NO2。 分子量213.24。叶 片状结晶。熔点183 ~184℃(分解)。溶 于热乙醇,难溶于热 水、热苯及乙醚。

制备[4]

在带有温度计和回流管的反应瓶中加入溶剂,边搅拌边依次加入一定量的邻卤苯甲酸、碳酸钾、催化剂和苯胺,将体系升温后回流开始反应,TLC 追踪显示反应完毕后停止加热。加入冷却水使体系降温至 60~80℃,加入活性炭和九水硫化钠,持续搅拌至体系均匀后过滤,再加入浓盐酸调节滤液 pH 至 1~2,将析出物过滤、 水洗、烘干, 经柱层析纯化后得到 N-苯基邻氨基苯甲酸,反应方程式如下:

胡孝伦等人以邻卤苯甲酸和苯胺为主要原料,采用乌尔曼缩合法合成了N-苯基邻氨基苯甲酸,研究了原料、催化剂、温度、溶剂等因素对反应的影响。实验结果表明,邻碘苯甲酸的反应活性较高;氧化铁铜催化剂的活....


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