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L-抗坏血酸-2-磷酸酯的合成工艺

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L-抗坏血酸-2-磷酸酯的合成工艺


背景技术

L-抗坏血酸(维生素C,以下简称Vc)是人和动物所必需的一种维生素,自然界存在于新鲜的蔬菜和水果中。Vc已经广泛应用于医药、食品、化妆品及动物养殖等领域。但Vc中的烯醇式羟基的氢易于解离,易被空气和其它的氧化剂氧化破坏,并很快进行不可逆分解反应而丧失Vc的还原能力。如果将其中任一羟基无机酸酯化,则对热、酸、氧的稳定性将大大增强。

L-抗坏血酸-2-磷酸酯盐是一种L-抗坏血酸的衍生物,其性状表现为白色或微黄色的粉末,无臭、无味;在光、热和空气中较稳定。L-抗坏血酸-2-磷酸酯盐具有良好的对环境的稳定性,由于生物体内普遍磷酸酯酶的水平很高,所以L-抗坏血酸-2-磷酸酯盐生物效价理想。

到目前为止,主要有三个抗坏血酸磷酸化的方法是比较重要的:①用三氯氧磷作磷酸化试剂(如,氢氧化钾在欧洲专利公开388,869和582,924及美国专利4,179,445中提过的)该反应需要在吡啶存在下L-抗坏血酸与三氯氧磷反应得到L-抗坏血酸-2-单磷酸酯盐,同时用氢氧化钾水溶液保持PH为12至13,并冷却至0°C。反应完毕后蒸出吡啶,其余全部混合物进行喷雾干燥,转变为可直接出售的L-抗坏血酸-2-单磷酸酯盐饲料产品。②用三偏磷酸钠作为磷酸化试剂与L-抗坏血酸在碱性条件下进行磷酸化,(如美国专利4647672和5110950及文献《粮食与饲料工业》,2009,N0.12,28〜30的方法),得到的产物主要是L-抗坏血酸-2-多聚磷酸酯而不是L-抗坏血酸-2-单磷酸酯;③用L-抗坏血酸-2-多聚磷酸盐与L-抗坏血酸在碱性条件下反应制备L-抗坏血酸-2-单磷酸酯盐(如美国专利6060937,和欧洲专利97104554)。

综合上述文献存在以下几个问题:

方法①中所用三氯氧磷活性强,选择性差,L-抗坏血酸是多羟基化合物,必须用吡啶对L-抗坏血酸5、6位的羟基进行保护,否则副反应较多....


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