【背景及概述】

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碳碳和碳杂键的形成反应在有机合成中是很重要的一类反应。对于构建碳碳和碳杂键的方法，其中比较常用的是通过功能化的底物在过渡金属的催化下进行偶联反应， 比如Heck，Suzuki，Negishi 等偶联反应。这些反应中，底物要预先进行功能基化反应，原子利用率低下，随着“绿色化学”和“原子经济性”概念的提出，直接对非功能基化的底物通过碳氢氧化的形式来构建碳碳和碳杂键的偶联反应引起了化学工作者极大的兴趣并取得了巨大的成果。在这些碳氢氧化反应中， 一般是以一些贵重的过渡金属为催化剂，比如钯，主要是对sp2-碳氢键进行活化，利用钯和底物在反应过程中形成五元或者六元钯环结构。以廉价的铜盐或者铁盐为催化剂，在氧化剂如过氧化叔丁醇、过氧化叔丁醚，苯醌类化合物等存在下，研究了一系列与氮、氧等杂原子相连的sp3 碳氢键的氧化偶联反应，这类化合物在碳氢氧化反应中研究比较多，主要的原因是一些含有生物活性的化合物多数含有杂原子，另外可能是这些杂原子不仅可以活化相连的sp3 C-H 键， 而且还可以稳定形成的中间体2，3-二氯-5，6-二氰苯醌（DDQ）是很好的脱氢氧化剂，过去在二氢苯衍生物的芳香化、甾酮的α，β-位脱氢等反应中的研究比较多。

2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。....