背景及概述[1]

苯丙氨酸学名α-氨基-β-苯基丙酸，是α-氨基酸的一种，有L型、D型和外消旋DL型，其中L型为人体必需氨基酸之一。苯丙氨酸是十九世纪八十年代末由Schulze和Barbieri首先发现，从羽扇豆幼苗中分离出来得到的一种新的氨基酸，并提出一个经验化学式为C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年首次通过化学合成法成功的合成出苯丙氨酸，但是对其空间构型并未做探究。接着Fischer在1901年用盐酸水解酪蛋白时意外分离得到苯丙氨酸，从此人对苯丙氨酸的研究更加深入。D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一种，常温下物理状态为白色粉末或白色结晶固体，熔点283℃，等电点(25℃)为5.48，25℃时在水中溶解度27g/L，微溶于甲醇、乙醇，不溶于醚等，比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0，H2O)。和其他D-氨基酸一样，D苯丙氨酸在有机合成、新药研制、多肽类化合物的合成等方面是一种非常重要的手性中间体，并且因为D-苯丙氨基酸本身结构和活性的特殊性，越来越受到人们的广泛关注。

应用[1-3]

研究发现L-苯丙氨酸在自然界广泛存在，是人体必需氨基酸之一，主要存在于各种蛋白质中，如纤维蛋白、血红蛋白都发现有L-苯丙氨酸的存在。L-苯丙氨酸同样对甲状腺激素、毛发及皮肤黑色素的分泌也有着重要作用。D-苯丙氨酸作为一种非天然氨基酸除不能直接参与人体蛋白质的合成外，其理化性质与L-苯丙氨酸类似，并且D-苯丙氨酸由于特殊的手性结构和生物活性在工业、农业、食品、医药农药等领域有着L-苯丙氨酸不可比拟的应用价值。在轻工业生产中，将非天然氨基酸应用到化妆品的生产中以用来改善和提高产品品质和性能的现象已经越来越普遍。例如有部分厂家将氨基酸添加到洗面奶中，这样的产品相比以往pH更加与人体肌肤接近，所以使用起来温和亲肤、无刺激还能起到保护肌肤的效果。在生化试剂行业，由于D-氨基酸基本不参与人体代谢，所以具有D-氨基酸结构的抗生素类药物在人体代谢的半衰期明显比具有L-氨基酸结构的药物长，所以关于D-氨基酸衍生物在手性药物研究的需求也在不断攀升。其中N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸(B....