文档帮助中心
文章分类列表

BOC是叔丁氧羰基的简称

知识中心 > 化工材料 > BOC是叔丁氧羰基的简称


BOC是叔丁氧羰基的简称


BOC是叔丁氧羰基的简称【背景及概述】

氨基原则上可采用酰化、烷基化、烷基酰化等反应进行可逆屏蔽。基于硫和磷衍生物的保护基团也有报道。过去10年, 发展了上百种不同的氨基保护基团, 主要包括烷氧羰基型保护基团、酰基型保护基团和烷基型保护基团。苄氧羰基(Z)、叔丁氧羰基(Boc)、9-芴氧羰基(Fmoc)是最常见的3 种氨基保护基团。Z基是一种使用时间很长的氨基保护基,至今仍有广泛应用。其优点是制备容易:得到的Z-氨基酸易结晶并且稳定,活化时不易消旋,可以在HBr/AcOH、Na/液氨等条件下脱去该保护基团。Fmoc基是氨基甲酸酯型氨基酸保护基团中,唯一广泛应用的可以在弱碱条件下解离的基团。Fmoc脱保护可使用稀哌啶溶液或二乙胺/DMF溶液,在室温下完成。

起初,Boc保护基团主要用于液相肽合成化学中的氨基的保护。随后Boc的发展是为了增加在温和条件下脱保护的产率,并形成气体的或低沸点的产物。其发展结果是Boc脱保护几乎可以定量,Boc基团很快就被用到固相合成方法中。目前,在有机合成尤其是多肽合成中,Boc作为氨基的保护基团通过不同的稳定策略如Boc/Z以及正交策略如Boc/Fmoc的组合,仍然广泛地被使用.叔丁氧羰基( Boc) 作为氨基的重要保护基团在有机合成中已有广泛应用,其脱保护一般是采用纯三氟乙酸或者它的二氯甲烷溶液(三氟乙酸与二氯甲烷的比例范围为1∶3~1∶1)来实现,这种方法具有反应时间短、产率高和适用范围广等优点,但是较强的酸性也容易导致敏感基团的分解,并且因使用三氟乙酸的量较大导致环境污染和成本较高,从而限制了其使用。因此,近年来人们开始研究许多温和及有选择性的试剂来除去N 上的Boc 保护基从现在的环境保护角度考虑,要求化学反应尽可能选择绿色化学的方法进行....


该文章只显示3分之一,如想阅读到这篇文章的完整内容,请扫描下方二维码,打开我们的万水化工商城小程序,在首页“知识中心”栏目搜索文章标题继续进行阅读。万水化工商城收集100万+篇精细化工知识文章,旨在为您深入的了解行业知识和化工应用技巧。

发表评论
* 内容:
 
上一篇:Boc2O参与的羧酸与非亲核含N杂环胺类的缩合 下一篇:Bz-5-ME-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺单体的制备