文档帮助中心
Boc2O参与的羧酸与非亲核含N杂环胺类的缩合
Boc2O参与的羧酸与非亲核含N杂环胺类的缩合背景介绍
酰胺键作为一种重要的官能团，广泛存在于天然产物，蛋白质等物质中。迄今为止，有很多关于酰胺键形成的报道。然而，方法学上关于羧酸与含氮芳族杂环（如吲哚，吡咯，吡唑和咔唑），内酰胺或者苯胺等底物直接缩合的报道很少，主要原因是由于这些底物中氮上的孤对电子离域，造成底物的亲核性降低。
为了解决这个问题，可以考虑用化学计量比的强金属碱如n-BuLi或NaH拔掉N-H键上的氢原子，去质子化，再与活化的羧酸衍生物（例如：酰氯或活性酯）发生缩合反应。例如，Snider报道了用对硝基苯酯作为酰化试剂，色氨酸衍生物上进行N酰基化。最近，Sarpong发现试剂羰基唑可以高度化学选择性对吲哚和噁唑烷酮N-酰化。
我们选择试剂二碳酸二叔丁酯（Boc2O）来对羧酸与亲核性低的含氮化合物直接缩合进行研究。主要基于以下考虑：在Boc2O和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）存在下，一方面，含叔丁氧羰基（Boc）保护基的含氮化合物（包括吲哚，吡咯和内酰胺）可以与酸先生成N-Boc-二甲基氨基吡啶鎓离子和裸....
该文章只显示3分之一，如想阅读到这篇文章的完整内容，请扫描下方二维码，打开我们的万水化工商城小程序，在首页“知识中心”栏目搜索文章标题继续进行阅读。万水化工商城收集100万+篇精细化工知识文章，旨在为您深入的了解行业知识和化工应用技巧。
