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Boc2ODMAP与Amines和Alcohols的副反应

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Boc2ODMAP与Amines和Alcohols的副反应


DMAP是少数的4-dialkylaminopyridine衍生物之一,能高效催化acylations反应。Boc是应用广泛的用于胺、醇的保护基团。以DMAP催化Boc2O保护胺、醇其反应收率高,且操作简便,所以一直很受大家的推崇,但是最近研究发现除了发现硝基吡啶N-Boc,O-Boc预期产物之外,还发现了一些副产物的存在,本文介绍由于DMAP催化合成N-Boc,O-Boc时的主副产物,期望对大家的合成工作有所帮助。

Boc2O/DMAP与Amines和Alcohols的副反应1. Reaction of Amines with Boc2O/DMAP:

胺在没有任何催化剂时,与Boc2O反应能生成N-Boc产物。但在DMAP的催化下,却有副产物3 和4 的生成 (Scheme 1)。

以cyclohexylamine 1a为例:cyclohexylamine 1a (in MeCN, at r.t.)与Boc2O(1.5 equiv)/DMAP (0.1 equiv)得到N-....


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