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焦性没食子酸

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焦性没食子酸


【背景及概况】

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焦性没食子酸是一种具有多种用途的化学试剂和化工原料,广泛用于医药合成、染料、食品、农药及电子产品等,作为显影剂、热敏剂、高分子材料的助剂以及化学分析试剂等,且在某些领域是其他产品不能替代的。目前生产焦性没食子酸的主要原料是没食子酸。没食子酸是由林产品五倍子或塔拉经水解制得的。五倍子是我国特产,质好、量多(产量约占世界产量的1/4)。因而做好五倍子的深加工有很大的经济效益和社会效益。

焦性没食子酸是一种重要的有机精细化工产品,广泛应用于化工、有机合成、印染、分析、食品、医药、农药等领域。主要用于氧吸收剂、照相显影剂和热敏剂、放射性元素捕集剂、染料媒染剂、金属盐还原剂、中性电镀、氯丁橡胶硫化和PVC聚合釜添加剂,食品包装、合成树脂的抗氧剂。如以心脑浸液血琼脂培养基,采用焦性没食子酸法对蜂胶抑制幽门螺杆菌的作用进行了研究,取得了理想的效果,且该方法具有操作方便,费用低廉等优点。幽门螺杆菌感染是一种很常见的慢性细菌感染,它是慢性胃炎、消化性溃疡的主要致病因素。该方法费用低廉而疗效较好,符合我国的国情和民情,具有很大的使用价值。

【特性及结构】

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本品为白色有光泽结晶,熔点131~134℃,沸点309℃,相对密度1.46,在水中pH =5.4时UVλ

max

2. 88nm。易溶于水、醇、醚,微溶于苯、氯仿和二硫化碳。加热能升华。露光或在空气中会变成褐色,当溶液呈碱性时,很快吸收氧而变色。本品有毒,毒性LD

50

789mg/kg(老鼠口服)。具有极强的还原性,也可发生苯环上的取代反应。

【质量标准】

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【生产工艺】

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焦性没食子酸的制备方法很多,主要分为两大类:一类是通过林产品化学加工,从五倍子单宁或塔拉单宁得到的没食子酸受热脱羧后生成焦性没食子酸;另一类是通过化学合成的方法得到焦性没食子酸

通过林产品化学加工

1)以没食子酸为原料制备焦性没食子酸:没食子酸经脱羧、提纯制得焦性没食子酸。目前工业上常采用的脱羧方法有:生物脱羧、常压催化脱羧和减压催化脱羧。反应式如下:

2)以塔拉为原料一步法制备焦性没食子酸:采用以塔拉粉为原料一步法制备焦性没食子酸,产品可达试剂级标准。制备工艺:将塔拉粉与水按1∶3(g∶mL)的比例,质量为塔拉粉20%左右的氧化钙,做成石灰膏置入耐压反应器中,搅匀,加盖密封,放入烘箱中,慢慢升温至200℃,保温3h,反应完毕后降温,加入盐酸脱羧,过滤去渣,然后再用乙酸乙酯萃取,酯层蒸干。残留物用二甲苯提取,得粗品,再经脱色精制,得到白色的针状晶体焦性没食子酸。一步法大大缩短了工艺流程,操作简便,投资减少,生长周期短,而且使用的原料价格更加便宜,可获得较大的经济效益。

化学合成法制备焦性没食子酸

1)Hurd合成路线:Hurd和Shipchandler在2....


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